Thái độ và tình cảm của Gin với Sherry – điều đã đẩy Gin đến cơn ám ảnh phải theo đuổi truy sát cô ấy tới cùng – cũng như sự khiếp sợ và căm ghét mà Sherry dành cho Gin có lẽ có liên quan tới mối quan hệ của hai người trước khi Sherry trốn chạy khỏi Tổ chức.

Rõ ràng là Gin biết Shiho rất rõ, và có thể suy đoán từng đường đi nước bước của cô ấy, mặc dù công việc và lĩnh vực hoat động của họ là rất khác nhau. Shiho gần như chẳng biết gì về phần đông thành viên của Tổ chức, những người không liên quan đến đồ án nghiên cứu khoa học. Cô chưa từng gặp Pisco khi cô còn nhỏ, Korn và Chianti thì cô chỉ nghe nói qua, và không hề biết Kir. Bourbon là thành viên mới, nên không tính. Conan cũng chưa từng hỏi cô về chuyện Tequila. Gin thiên về bộ phận thực hiện những phi vụ cụ thể, nên việc Gin dường như biết rõ Shiho là cực kì bất thường và kì quặc. Chắc chắn Gin và Shiho còn có mối quan hệ khác ngoài quan hệ mang tính chất công việc (giải thích cho việc họ hiểu nhau rõ đến vậy). Họ ắt hẳn đã có nhiều thời gian bên nhau (bởi Gin có thể phát hiện ra sự hiện diện của Shiho chỉ với một sợi tóc).

Có một số khả năng có thể xảy ra để giải thích mối quan hê giữa Shiho và Gin, có thể là bạn bè từ thuở nhỏ (tuy nhiên cần lưu ý yếu tố tuổi tác cách biệt), hoặc là tình cảm từ hai phía, hoặc đơn thuần là yêu đơn phương, và cũng có thể là một dạng quấy rối (cần lưu ý vấn đề tuổi tác, và thời gian công tác của Shiho – trước đó cô sống ở Mỹ), hoặc một phương án khác là cố vấn (tiền bối) – học viên (hậu bối) vv. Nếu chúng ta sử dụng cách dịch của kentaru – dịch giả người đã tiến hành dịch lại kĩ lưỡng chương đầu tiên của vụ "Cuộc hội ngộ với Tổ chức Áo đen" (vụ Pisco) (Tập 24 manga, 176 anime), có thể thấy khả năng tồn tại mối quan hệ tình cảm nam nữ giữa Gin và Shiho là rất cao. Dịch giả đã chỉ ra lời nói bóng gió đầy ác ý của Gin. Phần độc thoại của Gin trong giấc mơ (của Haibara) được dịch như sau:

"Cuộc rong chơi phóng đãng của cô em đến đây là hết... Giờ thì tỉnh cơn mơ đi... Hai ta nên mừng dịp hội ngộ bằng màu đỏ mà cô em ưa thích... đúng không, hả... Sherry?"

Dịch giả trên còn viết một đoạn bình luận về câu nói này như sau:

"Về vấn đề phản bội của Sherry,

Trong giấc mơ của Ai, Gin nói rằng màu sắc ưa thích của Sherry là màu đỏ (tươi) và nói "Cuộc rong chơi phóng đãng của cô em đến đây là hết..." rốt cuộc hắn ta đang muốn ám chỉ điều gì? Người con gái nếu gắn với tính từ đỏ (tươi) sẽ có nghĩa là một người đàn bà vô đạo đức, một cô gái điếm. Cách nói rong chơi phóng đãng cũng là một hình thức sỉ nhục. Trong giấc mơ của cô ấy, Gin gán cho cô ấy tội danh lăng loàn. Để hiểu được tính cách của Gin, chúng ta nhất thiết phải dịch đúng và hiểu đúng những cụm từ này. Gin không chỉ gọi Sherry là kẻ phản bội, hắn ta còn nhiều lần ám chỉ giữa họ có một mối quan hệ gần gũi. Chắc hẳn số đông bạn đọc cũng thắc mắc tại sao Gin luôn nghĩ về Sherry với hình ảnh trần truồng, và hắn ta nhận ra cô chỉ nhờ vào một sợi tóc."

​Bây giờ chúng ta bổ sung chi tiết này vào cách Gin miêu tả cuộc chạm trán giữa anh ta và Sherry là "cuộc hội ngộ", cách anh ta nhớ lại cô với hình ảnh trần truồng (cách điệu), và lúc Haibara hét lên "Đừng động vào tôi!" khi Ayumi chạm vào cánh tay của cô, đánh thức cô khỏi giấc mơ nọ. Hơn nữa, khi Gin và Shiho gặp nhau trên sân thượng của của khách sạn Haido, còn có một vài câu nói khác cũng gợi ý về mối quan hệ giữa họ. Gin cố tình tránh không giết chết Shiho ngay trong ống khói, mà lại đứng chờ cô ấy trên sân thượng đầy tuyết, bởi vì theo cách Gin nói thì giết Shiho ở đó "đẹp hơn", có tính thẩm mĩ hơn. Shiho thậm chí còn cay đắng đùa lại bằng cách cảm ơn Gin vì đã "đợi tôi dưới trời tuyết lạnh"; Shiho dường như cố tình so sánh với cảnh tượng quen thuộc đối với những cặp tình nhân thông thường chờ đợi nhau trong điều kiện thời tiết xấu. Gin cũng bình luận về Shiho trong lốt cải trang, về bộ đồng phục và cặp kính "không phù hợp" với cô, điều này ám chỉ Gin nghĩ rằng sẽ có những trang phục khác có thể hợp hơn với Shiho.

Gin nghĩ về Sherry trần truồng